手元のMacから、別の場所にあるWindowsマシンにログインする方法としては、リモートデスクトップ（Microsoft Remote Desktop）を使うのが一般的です。
私はUQ WiMAX経由でリモートデスクトップに接続していたのですが、最近になって突然接続できなくなりました。確認するべき点を記していきます。
目次
前提条件
- 手元のMac：Mac OS 10.15 (Catalina)・Microsoft Remote Desktop 10
- 接続先のWindowsマシン：Windows Server 2016
確認するべきこと
次の手順で確認して行きましょう。
アカウント情報や接続先の確認
一度接続できていたのなら大丈夫だと思いますが、念のため接続先のIPアドレスやポートを確認しましょう。
ファイアウォール設定の確認
手元のMacのファイアウォールの設定を確認し、リモートデスクトップのポートでの出力がブロックされていないか確認しましょう（デフォルト設定だとTCP 3389番）。セキュリティ上の理由でポート番号を変更している場合は、そちらを確認してください。
それでも解決しない場合や、よく分からない場合は、一瞬だけファイアウォールをOFFにしてみて接続できるか試してみましょう（試したらすぐにONに戻しましょう）。
接続先のマシンの稼働確認
接続先のWindowsマシンが稼働していることを確認しましょう。そこにどうやって接続するかが問題ですが、管理用のWebページ（あれば）から電源ステータスを確認するか、サポートに再起動を依頼しましょう。
通信制限の有無の確認
モバイルルータを使用している場合、直近で多くの容量を使ってしまうとしばらく低速になるなどの制限がかかることがあります。通信制限が厳しい（低速）だと接続に失敗する可能性があるので、通信制限が起きていないか確認してみましょう。
接続用ソフトウェアの最新化
接続に使用しているソフトウェア（今回の場合はMicrosoft Remote Desktop）が古い場合は最新化して試しましょう。
接続先のリモートデスクトップ設定やファイアウォールの確認
接続先がリモートデスクトップを受け入れるようにしているか、そしてファイアウォールが当該ポートをブロックしていないか確認しましょう。過去に接続できていたのなら大丈夫なはずですが…。
別のインターネット回線からの接続
別のインターネット回線があるなら、そちらから試して入れるか確認してみましょう。例えばモバイルルータから入れない場合に、スマートフォンのテザリングや、自宅/オフィスで契約しているWiFiで入れるかどうかを試してみる手があります。
UQ WiMAXでは接続できなくなった？
私の場合は冒頭に書いたように、UQ WiMAX（モバイルルータ）からは突然接続できなくなりました。しかし、何気なくiPhoneのテザリングから試すと、妙なことに問題なく接続できました。全くもって意味が分からん！
UQ WiMAXでインターネットに接続している状態だと、tracerouteは途中で応答なしになり（アスタリスクを返した）、Wiresharkで調べても途中で再送になりました（TCP retransmission表示）。一方、テザリングだとそのようなことにはならなかったので、どうやらWiMAXで接続すると途中で弾かれてしまっているようでした。（または、サーバ側直近でWiMAXの回線からの接続を弾いているのかもしれませんが、私はネットワークに詳しくないので詳細は分からず…）。
今回はリモートデスクトップのポート番号を変えていたので、デフォルトのポート番号（TCP 3389）を弾いているというよりは、よく使われるポート以外が弾かれているということかもしれません。ただ、敢えてそのような制限を行う必要はないですし、実際に少し前まで使えていたので、元からそういう設計になっているとは考えにくいです。
結局、テザリングでリモートデスクトップに入り、接続先のWindowsマシンにSSHサーバを立てて、SSHのポートフォワードを行えば、WiMAX回線でも入れるようになりました。とサラッと書きましたが、問題の切り分けも含めると問題解決までに数日を要しましたよ…。
ただし、似たような情報は今のところ聞かないので、問題が起きているのはもしかしたら私だけかもしれませんが…。
2020/4/9追記：何気なくSSH無しでWiMAX回線経由で接続を試みたところ、普通につながりました。どうやら一時的な現象だったようです。このために費やした時間を無駄になったではないか！
終わりに
今回、UQ WiMAX回線だとリモートデスクトップに接続できないという謎の事象が起きました。
ファイアウォール設定や、接続先マシンの設定など、よくある方法を試しても問題点が見つからない場合は、回線を変えるという手も試してみてください。